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| 06.10.2026 | |||
| 14:00 | Krosu Sport Bitola | 0-13 | Tikves Kavadarci |
| 24.09.2026 | |||
| 15:30 | FK Mogila | 0-12 | Arsimi |
| 09.09.2026 | |||
| 16:00 | Detonit Plačkovica | 1-3 | Shkendija Aračinovo |
| 16:00 | FK BVK Konjare | 0-5 | Bashkimi Kumanovo |
| 16:00 | FK Kozuf | 0-1 | FK Skopje |
| 16:00 | Kamenica Sasa | 1-0 | Shkupi |
| 16:00 | Novaci | 1-0 | Ohrid Lihnidos |
| 16:00 | Osogovo Kocani | 1-3 | Belasica Strumica |
| 16:00 | Teteks Tetovo | 1-4 | Bregalnica Stip |
| 03.09.2026 | |||
| 16:30 | FK Ovče Pole | 0-5 | Vardar Skopje |
| 02.09.2026 | |||
| 16:30 | FK Venec | 0-8 | AP Brera Strumica |
| 16:30 | KF Studeniçani | 1-6 | Pelister Bitola |
| 14.10.2026 | ||||
| 15:00 | Vardar Negotino | - | Rabotnicki Skopje | |