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| 31.12.2008 | |||
| 14:00 | Altay SK Izmir | 2-1 | Diyarbakırspor |
| 30.12.2008 | |||
| 18:00 | UAG Tecos | 1-0 | Guadalajara Chivas |
| 27.12.2008 | |||
| 20:00 | Guadalajara Chivas | 2-1 | Club Necaxa |
| 21.12.2008 | |||
| 21:05 | Ñublense | 1-0 | Univ de Concepcion |
| 19.12.2008 | |||
| 14:00 | FC Honka Espoo | 4-0 | FC Lahti |
| 13.12.2008 | |||
| 02:00 | Atlante FC | 0-1 | Club América |
| 11.12.2008 | |||
| 12:00 | Gil Vicente | 1-2 | Moreirense FC |
| 06.12.2008 | |||
| 11:00 | Lov-Ham | 3-3 | Fana IL |
| 05.12.2008 | |||
| 12:45 | AC Oulu | 2-1 | KPV Kokkola |
| 27.11.2008 | |||
| 17:15 | FF Jaro | 2-1 | KPV Kokkola |
| 23.11.2008 | |||
| 14:30 | Yverdon-Sport | 3-0 | Widzew Łódź |
| 21.11.2008 | |||
| 16:30 | FC Aarau | 2-1 | FC Winterthur |