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| 27.04.2025 | ||||
| 22:30 | Chapelton Maroons FC | - | Tivoli Gardens | |
| 22:30 | Dunbeholden FC | - | Portmore United | |
| 22:30 | Harbour View | - | Vere United | |
| 22:30 | Montego Bay Utd | - | Cavalier FC | |
| 22:30 | Mount Pleasant | - | Molynes United | |
| 22:30 | Racing United FC | - | Humble Lions | |
| 22:30 | Waterhouse FC | - | Arnett Gardens | |
| 04.05.2025 | ||||
| 22:30 | Arnett Gardens | - | Harbour View | |
| 22:30 | Cavalier FC | - | Molynes United | |
| 22:30 | Humble Lions | - | Mount Pleasant | |
| 22:30 | Portmore United | - | Racing United FC | |
| 22:30 | Tivoli Gardens | - | Montego Bay Utd | |
| 22:30 | Vere United | - | Chapelton Maroons FC | |
| 22:30 | Waterhouse FC | - | Dunbeholden FC | |