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| 02.08.2000 | Anorthosis FC | 0-0 | Anderlecht | |
| 26.07.2000 | Anderlecht | 4-2 | Anorthosis FC |
| 02.08.2000 | Polonia Warszawa | 3-1 | Dinamo Bucuresti | |
| 26.07.2000 | Dinamo Bucuresti | 3-4 | Polonia Warszawa |
| 02.08.2000 | FBK Kaunas | 0-0 | Rangers FC | |
| 26.07.2000 | Rangers FC | 4-1 | FBK Kaunas |
| 02.08.2000 | Inter Bratislava | 1-0 AET | FC Haka | |
| 26.07.2000 | FC Haka | 0-0 | Inter Bratislava |
| 26.07.2000 | Dunaferr SE | 2-2 | Hajduk Split | |
| 26.07.2000 | Hajduk Split | 0-2 | Dunaferr SE |
| 02.08.2000 | Hapoel Tel Aviv | 1-2 | Sturm Graz | |
| 26.07.2000 | Sturm Graz | 3-0 | Hapoel Tel Aviv |
| 02.08.2000 | BATE Borisov | 0-3 | Helsingborg | |
| 26.07.2000 | Helsingborg | 0-0 | BATE Borisov |
| 02.08.2000 | KR Reykjavik | 0-0 | Brøndby IF | |
| 26.07.2000 | Brøndby IF | 3-1 | KR Reykjavik |
| 02.08.2000 | Levski Sofia | 1-1 | Besiktas JK | |
| 26.07.2000 | Besiktas JK | 1-0 | Levski Sofia |
| 02.08.2000 | Levadia Maardu | 1-5 | Shakhtar Donetsk | |
| 26.07.2000 | Shakhtar Donetsk | 4-1 | Levadia Maardu |
| 02.08.2000 | Rosenborg BK | 1-1 | Shelbourne FC | |
| 26.07.2000 | Shelbourne FC | 1-3 | Rosenborg BK |
| 02.08.2000 | Shamkir FK | 1-4 | Slavia Praha | |
| 26.07.2000 | Slavia Praha | 1-0 | Shamkir FK |
| 02.08.2000 | Torpedo Kutaisi | 2-0 | FK Crvena Zvezda | |
| 26.07.2000 | FK Crvena Zvezda | 4-0 | Torpedo Kutaisi |
| 02.08.2000 | Maribor | 1-0 | Zimbru Chisinau | |
| 26.07.2000 | Zimbru Chisinau | 2-0 | Maribor |