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| 30.06.2026 | ||||
| 21:00 | Tivoli Gardens | - | Portmore United | |
| 21:00 | Tivoli Gardens | - | Racing United FC | |
| 21:00 | Tivoli Gardens | - | Mount Pleasant | |
| 21:00 | Tivoli Gardens | - | Arnett Gardens | |
| 21:00 | Tivoli Gardens | - | Dunbeholden FC | |
| 21:00 | Treasure Beach FC | - | Montego Bay Utd | |
| 21:00 | Treasure Beach FC | - | Arnett Gardens | |
| 21:00 | Treasure Beach FC | - | Cavalier FC | |
| 21:00 | Treasure Beach FC | - | Tivoli Gardens | |
| 21:00 | Treasure Beach FC | - | Mount Pleasant | |
| 21:00 | Waterhouse FC | - | Molynes United | |
| 21:00 | Waterhouse FC | - | Arnett Gardens | |
| 21:00 | Waterhouse FC | - | Spanish Town Police | |
| 21:00 | Waterhouse FC | - | Cavalier FC | |
| 21:00 | Waterhouse FC | - | Treasure Beach FC | |
| 21:00 | Waterhouse FC | - | Montego Bay Utd | |
| 21:30 | Waterhouse FC | - | Tivoli Gardens | |