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| 24.07.2026 | |||
| 22:00 | Elite SC | 2-0 | Virgin Gorda United |
| 19:30 | St. Paul's United FC | 0-3 | Helenites SC |
| 16:00 | N Leeward Predators | 3-1 | SCSA Eagles |
| 23.07.2026 | |||
| 22:00 | La Clery FL | 2-1 | Roaring Lions FC |
| 19:30 | SWA Sharks FC | 0-4 | Slingerz FC |
| 16:00 | Dublanc FC | 1-3 | St. John's SC (GRN) |