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| 26.07.2026 | |||
| 20:59 | Mount Pleasant | 3-0 W.O. | All Saints United |
| 00:00 | SV Robinhood | 2-0 | La Clery FL |
| 25.07.2026 | |||
| 22:00 | SV Britannia | 1-1/p.3-4 | Weymouth Wales |
| 21:30 | Prison Service FC | 3-4 | Slingerz FC |
| 26.07.2026 | ||||
| 19:30 | Baltimore SC | - | Helenites SC | |
| 21:30 | CVV Inter Willemstad | - | St. John's SC (GRN) | |
| 22:00 | Metropolitan FA | - | N Leeward Predators | |
| 27.07.2026 | ||||
| 00:00 | Delfines del Este | - | Elite SC | |