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| 25.10.2020 | |||
| 14:00 | AO Giouchtas | 2-2 | Agios Nikolaos |
| 14:00 | AO Póros | 1-1 | Aris Soudas |
| 14:00 | AO Rethymniakou | 4-0 | Aris Rethymnou |
| 14:00 | PO Atsalenios | 2-1 | PASA Irodotos |
| 22.10.2020 | |||
| 15:00 | PASA Irodotos | 2-0 | AO Rethymniakou |
| 21.10.2020 | |||
| 15:00 | Anagennisi Ierapetra | 4-2 | AE Neapolis |
| 15:00 | AO Platanias | 0-6 | Almyros Gaziou |
| 15:00 | Aris Rethymnou | 0-1 | AO Póros |
| 15:00 | Aris Soudas | 0-1 | AEEK SYNKA |
| 15:00 | Asteras Rethymno | 2-3 | Agios Nikolaos |
| 15:00 | Palaiochora | 0-2 | AO Giouchtas |
| 15:00 | PO Atsalenios | 1-3 | AO Damastas |
| 18.10.2020 | |||
| 15:00 | AE Neapolis | 0-2 | PO Atsalenios |
| 15:00 | AEEK SYNKA | 3-0 | Aris Rethymnou |
| 15:00 | Agios Nikolaos | 2-1 | Aris Soudas |
| 15:00 | Almyros Gaziou | 1-6 | Anagennisi Ierapetra |
| 15:00 | AO Giouchtas | 0-1 | Asteras Rethymno |
| 15:00 | AO Póros | 0-1 | PASA Irodotos |
| 15:00 | AO Rethymniakou | 2-0 | AO Damastas |
| 15:00 | Palaiochora | 2-0 | AO Platanias |