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| 15.05.2010 | ||||
| 23:00 | Cup Round 1 | Municipal Hijuelas | 0-2 | Unión La Calera |
| 22:00 | Cup Round 1 | Deportes Tocopilla | 2-4 | Municipal Iquique |
| 22:00 | Cup Round 1 | Municipal Mejillones | 0-1 | Antofagasta |
| 22:00 | Cup Round 1 | San Antonio Unido | 1-2 | CD Palestino |
| 21:30 | Cup Round 1 | Colchagua CD | 0-2 | O'Higgins |
| 21:30 | Cup Round 1 | Deportes Temuco | 2-0 | Unión Temuco |
| 00:00 | Cup Round 1 | General Velásquez | 3-1 | Municipal La Pintana |
| 14.05.2010 | ||||
| 04:15 | Cup Round 1 | Curicó Unido | 4-2 | Colo Colo |
| 13.05.2010 | ||||
| 22:00 | Cup Round 1 | San Pedro de Atacama | 0-4 | Universidad Católica |