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| 22.09.2021 | |||
| 15:00 | FK New Stars | 1-4 | Borec Veles |
| 15:00 | KF Veleshta | 0-1 | Shkupi |
| 15:00 | Kit-Go Pehčevo | 0-2 | Shkendija'79 |
| 15.09.2021 | |||
| 15:20 | Besa Dobërdoll | 1-1/p.4-5 | FK Skopje |
| 15:00 | FK Detonit Junior* | 0-3 | Makedonija GP |
| 15:00 | FK Korab | 1-2 | Belasica Strumica |
| 15:00 | FK Ljuboten | 0-9 | Pelister Bitola |
| 15:00 | FK Lokomotiva Gradsko | 0-2 | Ohrid Lihnidos |
| 15:00 | FK Sloga 1934 | 0-3 | Rabotnicki Skopje |
| 15:00 | Gostivari | 0-4 | Renova |
| 15:00 | Kamenica Sasa | 0-2 | FC Struga |
| 15:00 | Novaci | 0-2 | Tikves Kavadarci |
| 15:00 | Pobeda Prilep | 1-1/p.4-5 | Vardar Skopje |
| 15:00 | Voska Sport | 0-1 | Bregalnica Stip |